姜黄素(Curcumin)
姜黄素是从姜科、天南星科中的一些植物的根茎中提取的一种化学成分,其中,姜黄约含3%~6%,是植物界很稀少的具有二酮的色素,为二酮类化合物。姜黄素为橙黄色结晶粉末,味稍苦。不溶于水。在食品生产中主要用于肠类制品、罐头、酱卤制品等产品的着色。医学研究表明,姜黄素具有降血脂、抗肿瘤、抗炎、利胆、抗氧化等作用。 产品信息
产品名称:姜黄提取物(姜黄素95%)
植物来源:姜科植物姜黄的干燥根茎
英文名:Curcumin
分子式:C21H20O6
分子量:368.37
CAS号:458-37-7
检测方法:高效液相色谱法(HPLC)
规格:≥95%,98% HPLC
性状:橙黄色结晶性粉末;气微、味苦
主要功能:降血脂、抗肿瘤、抗炎、利胆,抗氧化等
物理性质:橙黄色结晶性粉末,熔点183°。不溶于水及乙醚,溶于乙醇及冰醋酸。
分子结构:
主要功能
⑴降血脂作用:姜黄醇或醚提取物、姜黄素和挥发油灌胃,对实验性高脂血症大鼠和家兔都有明显的降血浆总胆固醇和B-脂蛋白的作用,并能降低肝胆固醇,纠正a-和B-脂蛋白比例失调,但对内源性胆固醇无影响;对降血浆甘油三酯的作用更为显着,能使血浆中甘油三酯降低至正常水平以下。高蔗糖饮食能引起大鼠产生高脂血症,姜黄素能对抗此高脂血症产生。灌胃姜黄素能降低肝重,减少肝中甘油三酯、游离脂肪酸、磷脂含量及血清总甘油三酯、VLDL+LDL甘油三酯,HDL甘油三酯、VLDL+LDL胆固醇和血中游离脂肪酸的含量,也能提高血清总胆固醇和HDL胆固醇含量。用肝匀浆体外保温法,以14C-醋酸为底物试验,初步结果表明,姜黄素能抑制脂肪酸的合成。
⑵抗肿瘤作用:用鼠Dalton氏淋巴腹水瘤细胞进行组织培养及在体实验,姜黄醇提物能抑制癌细胞生长。在0.4mg/ml时能抑制中国仓鼠卵巢细胞生长,并对淋巴细胞和Dalton氏淋巴细胞具有细胞毒性作用,并能减少动物肿瘤的生长,其活性成分主要是姜黄素。在巴豆油促进下,7,12-二甲基苯蒽能诱发小鼠产生乳头癌,姜黄素可明显减少在此情况下乳头癌产生的机会,也能抑制由2O-甲基氯蒽诱导的肿瘤形成。姜黄素还能减少突变原致癌的可能性。姜黄素还能抑制TPA(12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetate)的诱癌作用。当局部应用10μmol/L姜黄素时,对由5nmol/L TPA 诱发的鸟苷酸脱羧酶活性的抑制率达91%;10μmol/L的姜黄素与2nmol/L的TPA-起局部应用,对TPA激发的3H-胸腺嘧啶嵌合入表皮DNA中的抑制率为49%,其抑制率与浓度有关。因此,姜黄素可能作为一种抗癌剂。
⑶抗炎作用:姜黄素能对抗角义菜胶诱发的大鼠脚趾肿胀,在30mg/kg范围内有剂量依赖性,而剂量在60mg/kg 时,则抑制这种抗炎作用。姜黄素钠可逆地抑制尼古丁、乙酰胆碱、5-羟色胺、氯化钡及组胺诱发的离体豚鼠回肠收缩,类似于非固醇类抗炎药。
(4)利胆作用:姜黄提取物、姜黄素、挥发油、姜黄酮以及姜烯、龙脑和倍半萜醇等,都有利胆作用,能增加胆汁的生成和分泌,并能促进胆囊收缩,而以姜黄素的作用为最强。
(5)抗氧化作用:以NIH小鼠脑、心、肝、肾、脾等器官制成一定浓度匀浆液,以不饱和脂肪酸被氧化成过氧化脂质时,过氧化脂质很快又转变成丙二醛,在加热条件下丙二醛与硫代巴比妥酸反应生成红色化合物的原理进行检测,结果姜黄素对五大脏器的脂质过氧化作用都有明显对抗作 用。各脏器匀浆浓度分别为,脑3.39%,心1.16%,肝(1)3.97%,肝(2)3.94%,肾2.08%,脾1.67%;姜黄素剂量(mg/100ml)分别为,脑0.31~0.123,心20.4-0.8,肝(1)20.4-0.8,肝(2)0.8-0.128,肾20.4-0.8,脾0.8-0.123,与空白对照比较,除脾中剂量0.32、低剂量0.123P>0.005,脑高剂量0.32 P<0.01外,其余均为P<0.001。亦有报道,姜黄素 和4-Hydroxycinnamoyl(geruloyl)methane,bis(4-Hydroxycinnamoyl)methane均有抗氧作用,以姜黄素最好,对亚油酸的空气氧化的50%抑制浓度为1.83×10(-2)%(硫巴比妥值)和1.15×10(-2)%(过氧化物值),均高于维生素E。
药理应用
姜黄素是从姜科植物姜黄中提取的一种色素,也存在其它姜科植物中。现代研究发现姜黄素可以抑制炎症反应、抗氧化、抗类风湿的作用。美国VITY维他命杂志报道:“姜黄素的主要药理作用有抗氧化、抗炎、抗凝、降脂、抗动脉粥样硬化、抗衰老消除自由基及抑制肿瘤生长等。2006年11月,美国《关节炎与风湿病》期刊一篇文章指出,姜黄素可以防止关节肿大、关节炎,对心血管疾病、癌症等又有效。
医学应用
1. 姜黄为常用中药,其主要生物活性成分为姜黄素类和挥发油。前者具有降血脂、抗凝、抗氧化、利胆、抗癌等作用;而后者主要起抗炎、抗菌以及止咳作用。姜黄素类通过诱导恶性肿瘤细胞分化、诱导肿瘤细胞凋亡及对肿瘤生长各期的抑制效应来发挥其抗癌作用,临床应用十分广泛。
2. 利胆:该品或其钠盐有利胆作用。静脉注射时,可减少犬固体成分的含量而增加胆汁分泌量。但在其整个胆汁分泌周期中,胆盐、胆红素、胆甾醇排泄的绝对总量增加,脂肪酸成分保持恒定。
3.抗菌:对金黄色葡萄球菌有较强的抗菌效果。
4.口服5~20mg/kg时,能抑制肌肉注射20mg/kg5-羟色胺引起的豚鼠胃损害。对扑热息痛引起的肝损害有保护作用。
降血脂、抗氧化、抗发炎、抗动脉粥样硬化等。
2004年时发现姜黄素能抑制HIV-1整合酶活性而用于艾滋病的临床试验。
抗癌是姜黄素的主要药理活性之一,其抑制肿瘤的作用已在许多动物实验中得到反复证实,其具体抗癌机制已成为研究热点。
2006年,新加坡国立大学研究人员发现,咖喱中的姜黄素含抗氧化作用,可抑制类淀粉斑块在脑部形成,从而减低患老年痴呆症的机会。这或可解释为何印度人患老年痴呆症的比率较西方低。
2012年8月,美国乔治梅森大学研究人员发现,姜黄素是一种广谱的阻止一系列病毒感染健康细胞的抑制剂。
10.姜黄素对肝癌细胞(QGY)细胞增殖和细胞周期的调控及细胞凋亡的影响.方法采用MTT法测定姜黄素在不同浓度、不同时间对QGY的抑制作用,流式细胞仪分析细胞周期分布,透射电镜观察细胞的超微结构变化.结果姜黄素可抑制QGY细胞的生长,其抑瘤率与药物浓度和作用时间呈依赖关系,72 h的中效浓度(IC50)为50μmol/L,流式细胞仪分析证实姜黄素能使QGY细胞聚积在S期,电镜观察发现姜黄素可导致细胞变性、坏死,诱导细胞凋亡.
11.探讨姜黄素的抗肿瘤机制.方法采用鸡胚绒毛尿囊膜模型观察姜黄素对血管生成的影响;利用培养的肿瘤细胞SMMC-7721,采用电子显微镜及流式细胞仪观察姜黄素诱导SMMC-7721细胞凋亡的作用.结果姜黄素能明显抑制鸡胚绒毛尿囊膜内的血管生成,20 μmol*L-1的姜黄素即可诱导SMMC-7721细胞凋亡.
抗癌
姜黄素是姜黄中提取的一种植物多酚,也是姜黄发挥药理作用最重要的活性成分.近年的研究不仅证明了姜黄的传统作用,而且还揭示出一些新的药理作用,如抗炎、抗氧化、清除氧自由基、抗人类免疫缺陷病毒、保护肝脏和肾脏、抗纤维化以及防癌抗癌等作用,可能与其抑制核因子-κB和激活蛋白-1等转录因子的激活及表达有关,而且无明显的毒副作用.[10]
咖哩中含量丰富,搭配化学治疗效果佳
咖哩含量丰富的姜黄素,初步研究发现它有辅助化学治疗、打击前列腺癌细胞的功效。台大医院泌尿部主治医师蒲永孝发现,姜黄素可以打破癌细胞的防火墙,帮助化学药物长驱直入癌细胞,迎头痛击。
蒲永孝长期研究前列腺癌和膀胱癌的治疗,其研究教学成果深获肯定,荣获台大医学院颁发青杏奖。蒲永孝最新的研究之一,就是以姜黄素协助前列腺癌的化学治疗。
蒲永孝表示,前列腺癌尚未转移时,一般会以开刀或电疗治疗;转移性的前列腺癌则采荷尔蒙疗法,但这项治疗平均一年至一年半就会失效,许多病人在失效后改采化疗,但疗效有限,一般来说,化疗只能缓解症状,没有证据显示可以延长生命,病人平均三个月就会过世。
以姜黄素加上化学药物,对前列腺癌的癌细胞株作用,结果发现若单纯只以化学药物作用,癌细胞株死亡的效果有限,但如果辅以姜黄素,则有「一加一大于二」的加乘效果。蒲永孝说,姜黄素是一种很强的抗氧化剂,它本身的生化生理特性很巧妙,可以阻挡癌细胞的逃生。他解释,化学药物要杀灭癌细胞时,癌细胞会筑起一道防卫的墙,让药物发挥不了作用,但姜黄素可以破坏这道防火墙,大幅增加药效。
虽然这项研究只是实验室里的初步成果,但蒲永孝认为姜黄素取得容易、随手可得,如果进一步临床试验证实对病人有效,将是治疗上的一大突破。
抗肿瘤活性
采用活性基团拼接法将含氟苯甲醛与酮反应,合成了5个含氟单羰基姜黄素类似物,结构经IR,~1H NMR及ESI-MS确认.对所合成的化合物进行了抗肿瘤活性测试(MTT法),结果表明,部分化合物对肿瘤细胞有较强的选择性抑制活性,其中2,6-二(4-氟亚苯基)环己酮(3a)和2,6-二(2-氟亚苯基)环己酮(3b)的抗肿瘤谱广,活性较好,就此对化合物3b作了单晶培养,并就晶体结构进行了X衍射分析.结构表明化合物3b属三斜晶系,空间群P-1.晶胞参数a=0.9222(2)nm,b=0.9732(2)nm,c=1.0127(2)nm,α=88.920(4)°,β=75.672(3)°,γ=62.404(3)°,V=0.7755(3)nm~3,Z=2,D_c=1.329 Mg·m~(-3),μ=0.097 mm~(-1),F(000)=324,最终偏离因子R=0.0590,wR=0.1841.
老年痴呆
美国杜克大学的动物实验显示,咖喱中的姜黄素不仅能使实验鼠大脑中的淀粉样蛋白分解,还能预防这种蛋白的生成。研究人员指出,常吃咖喱也可能在人身上产生类似的效果,从而有助于预防老年痴呆。
许多研究已证明,大脑中淀粉样蛋白大量积聚是老年痴呆发病的最主要原因之一。此前的研究曾显示,咖喱中的关键成分姜黄素有防止脑神经细胞损伤、改善脑神经细胞功能的作用。
据美国媒体报道,美国杜克大学的研究人员对实验鼠进行了基因改造,使其大脑中出现许多淀粉样蛋白。研究人员随后向这些实验鼠提供富含姜黄素的食品,结果发现,实验鼠大脑中的淀粉样蛋白分解了,同样的食谱还能防止实验鼠在成年后脑中出现淀粉样蛋白。
研究人员指出,他们下一步将确定姜黄素对人脑中淀粉样蛋白斑块的作用。此外,他们还将就大量食用咖喱的效果进行研究,以确定这样的饮食习惯能否将姜黄素的效用最大化。
研究人员还希望,将来在这些研究的基础上开发出一种以姜黄素为主要成分的治疗老年痴呆的药物,达到比吃咖喱更好的疗效。