亚精胺(spermidine)分子式H₂N(CH₂)₃NH(CH₂)₄NH₂，属多胺，广泛存在于植物中，具有刺激生长、抗氧化、抗肿瘤、延缓衰老和缓解记忆障碍的作用。亚精胺类物质(spermidine derivatives) 是以亚精胺为基本骨架，通过加减官能团构成的化合物，大部分为有机酸盐。

环状亚精胺类物质的化学结构

1、亚精胺类物质的化学结构

1.1非环状亚精胺类物质的化学结构

非环状亚精胺类物质是以亚精胺为基本母核，氨基及（或）亚氨基上的氢原子被不同官能团取代而成，主要分布于长筒曼陀罗、槲树、宁夏枸杞、奎东茄等植物中（表1、图1）。

亚精胺类物质早在上世纪八十年代已经从桦木科、壳斗科、胡桃科的花粉中发现。1990年Sattar等从长筒蓝曼陀罗的叶和茎中首次分离得到了亚精胺类物质，N¹,N¹⁰-二-二氢咖啡酰亚精胺。1994年Bokern等在槲树花粉中发现4种亚精胺类物质N¹,N⁵,N¹⁰-三-咖啡酰亚精胺、N¹-对-香豆酰-N⁵,N¹⁰-二-咖啡酰亚精胺、N¹,N¹⁰-二-对-香豆酰-N⁵-咖啡酰亚精胺和N¹,N⁵,N¹⁰-三-香豆酰亚精胺。其中，N¹,N⁵,N¹⁰-三-咖啡酰亚精胺在山楂花(Crataegus)和蔷薇科(Rosaceae)花粉中也有发现。1995年Meurer-Grimes从金缕梅亚纲植物中分离得到9种亚精胺类物质，N¹-咖啡酰-N¹⁰-阿魏酰亚精胺、N¹,N¹⁰-二-阿魏酰亚精胺、N¹,N¹⁰-二-对-香豆酰亚精胺、N¹,N⁵-二-对-香豆酰亚精胺、N⁵,N¹⁰-二-阿魏酰亚精胺、N¹,N⁵,N¹⁰-三-咖啡酰亚精胺、N⁵-对-香豆酰-N¹,N¹⁰-二-咖啡酰亚精胺、N¹,N¹⁰-二-对-香豆酰-N⁵-咖啡酰亚精胺和N¹,N⁵,N¹⁰-三-对-香豆酰亚精胺。2008年Gancel等从奎东茄分离鉴定出4种亚精胺类物质，N¹,N⁴-双（取代二氢）亚精胺、N⁴,N⁸-双（取代二氢）亚精胺、N¹,N¹⁰-二-二氢咖啡酰亚精胺和N¹,N⁴,N⁸-三（取代二氢）亚精胺。2016年Forero等优化了奎东茄的分离纯化方法，得到2种亚精胺类物质，N¹,N⁸-双-二咖啡酰亚精胺和N¹,N⁴,N⁸-三-二咖啡酰亚精胺。2015年袁茂叶等从红花中分离得到了4种亚精胺类物质，N¹,N⁵,N¹⁰-顺-三-对-香豆酰亚精胺、N¹,N⁵-顺-N¹⁰-反-三-对-香豆酰亚精胺、N¹-反-N⁵-顺-N¹⁰-反-三-对-香豆酰亚精胺和N¹,N⁵,N¹⁰-反-三-对-香豆酰亚精胺。2012年Yang等分别在茶树的花与叶中分离出了4种亚精胺类物质，三-香豆酰-亚精胺、阿魏酰-二-香豆酰-亚精胺、香豆酰-二-阿魏酸-亚精胺和三-阿魏酰-亚精胺。2014年Long等收集了莨菪的根系结构，在其中发现5种亚精胺类物质，其中2种未命名(2、3），其余3种为N¹,N¹⁰-二-二氢咖啡酰亚精胺、N¹-咖啡酰-N³-二氢咖啡酰亚精胺和咖啡酰-二氢咖啡酰亚精胺。2014年Zhao等在黑果枸杞中首次发现枸杞属亚精胺N¹-咖啡酰-N³-二氢咖啡酰亚精胺和枸杞亚精胺A。2016年Wu等在黑果杞中发现N¹,N¹⁰-二-二氢咖啡酰亚精胺、N¹-咖啡酰-N¹⁰-二氢咖啡酰亚精胺和N¹-二氢咖啡酰-N¹⁰-咖啡酰亚精胺。

1.2环状亚精胺类物质的化学结构

已发现的环状亚精胺类物质相比非环状亚精胺类物质较少。环状亚精胺类物质是以亚精胺为母核结成环，在其活性部位加减官能团得到的天然成分，目前仅在甘青青兰和华西龙头草中发现。其中在甘青青兰中共发现4种环状亚精胺类物质，且这4种亚精胺类物质的取代基均为糖苷键。在华西龙头草中共发现2种环状亚精胺类物质。

环状亚精胺类物质的化学结构

2、分离纯化

亚精胺类物质中有多个羟基，易溶于甲醇、乙醇、水等极性溶剂，故亚精胺类物质的纯化步骤一般为：首先用甲醇或乙醇提取得到粗提物，然后用氯仿、乙酸乙酯、正丁醇等有机试剂萃取3～5次，层析柱再次纯化，液相制备获到亚精胺单体类物质，通过NMR、质谱、紫外等波谱学方法鉴定结构。

3、亚精胺类物质生物活性研究

3.1抗抑郁活性

袁茂叶等发现 N¹ ,N⁵ ,N¹⁰ -顺-三-对-香豆酰亚精胺、N¹,N⁵ -顺-N¹⁰ -反-三-对-香豆酰亚精胺、N¹-反-N⁵ -顺-N¹⁰ -反-三-对-香豆酰亚精胺和N¹,N⁵ ,N¹⁰ -反-三-对-香豆酰亚精胺这4种亚精胺类物质对大鼠脑突触体［³ H］-5-HT的再摄取具不同程度的抑制作用，这说明红花中的亚精胺类物质具有一定的抗抑郁活性。

3.2镇痛活性

Long等通过小鼠体内及肛门试验发现，从唐古特莨菪中提取的亚精胺类物质能够激活μ-、δ-或κ-阿片受体，推测3种亚精胺类物质具有镇痛作用。通过小鼠试验进一步发现，N¹ ,N¹⁰ -二-二氢咖啡酰亚精胺能明显减缓因受到疼痛刺激而产生的小鼠尾抖现象，与常见的镇痛药吗啡、可卡因作用效果类似，表明其具有较明显的镇痛活性。

3.3降血压活性

Forero等发现经N¹ ,N⁴ ,N⁸ -三-二咖啡酰亚精胺处理后血管紧张素转换酶(anyiotensincovertingenzyme，ACE）活性与未处理试验组具有显著性差异，确定N¹ ,N⁴ ,N⁸ -三-二咖啡酰亚精胺有抑制ACE活性的作用，暗示其可能通过抑制ACE活性降低血压。

3.4抗衰老活性

南京农业大学熊波教授团队研究发现，在生殖衰老过程中，多胺代谢物亚精胺的水平在卵巢中下降，其中还伴随着卵母细胞质量下降和卵巢衰老的其他迹象。这项研究证明，补充亚精胺，能够通过增强线粒体自噬来恢复老龄雌性小鼠的卵母细胞质量和生育力。

3.5抗癌和抗肿瘤活性

日本京都大学、东北大学和日本横滨理化学研究所的研究人员发现：亚精胺通过直接结合和激活线粒体三功能蛋白（mitochondrial trifunctional protein, MTP）来增强脂肪酸氧化。补充亚精胺可以增强脂肪酸氧化活性，提高CD8+T细胞的线粒体活性和细胞毒性功能。（来源：doi:10.1126/science.abj3510）

4、问题与展望

食物

存在的问题：（1）植物中亚精胺类物质分离提取时有机试剂去除不彻底；（2）储存过程中易受到光、pH 值、温度等的影响；（3）亚精胺类物质进入人体内的作用机理尚不明确。

因此，今后对于亚精胺类物质的研究应集中在以下几个方面：（1）采用安全的有机试剂分离提取亚精胺类物质；（2）对亚精胺类物质进行分子表面修饰，并深入了解亚精胺类物质的分子空间结构；（3）明确亚精胺类物质进入人体后的作用机制，确立其对人体的主要生理作用。